Как правильно обновить?

Если попытаться обновить автоматически до 3.9.1, через нажатие кнопки «обновить сейчас»

Именно так и следует обновлять

Или надо скачивать новый дистрибутив, устанавливать его, и в него заливать свой контент?

Ничего этого делать не надо. Всё произойдет само собой, быстро, в течении нескольких секунд.

Предварительно сделайте бэкап, иногда всё идёт не так гладко как вам описали и после обновления некоторые плагины могут перестать работать.