Как реализовать такое

Плагин для картинок к категориям — https://wordpress.org/plugins/categories-images/

Вы точно прочитали инструкцию к плагину? Он не дает уже готовго решения, а только ссылки на путь к картинке. Его нужно вставить в код темы в тех местах, где вы хотите отображать картинки.