Как сделать загрузку изображений для пользователей более удобной

Для начала, все же следует разделить вашу проблему на 2 отдельные задачи:
1. Разграничение доступа к медиафайлам. (есть плагины. выбирайте)
2. Интерфейс загрузки файлов. (раз уж вы используете USP — то очевидно, что следует начать задавать им вопросы)

Можно и без плагина.

добавьте в файл functions.php:

/* ------ Медиафайлы персонально -------------------------------- */
add_filter( 'ajax_query_attachments_args', 'show_current_user_attachments' );
function show_current_user_attachments( $query ) {
    $user_id = get_current_user_id();
    if ( $user_id ) {
        $query['author'] = $user_id;
    }
    return $query;
}