Отправитель таких сообщений кто?
Системная логика?
Администратор сайта?
Другие авторизованные Пользователи?
Гости Сайта и случайные прохожие?
У плагина WP-Recall есть модуль чата. Он позволяет писать личные сообщения зарегистрированным пользователям. Если они не прочитают — через час придет им уведомление на почту.
Позволяет так же опционально — прикреплять файлы, картинки сразу видны в ЛС, все oEmbed сервисы поддерживаются — т.е ютуб встраивается, твиттер, soundCloud и другие. Смайлы есть. Есть уведомления о непрочитанных сообщениях на всех страницах сайта.
Если впишете шорткод — то превратится в чат — со всеми вышеназванными возможностями. Чатов таких можно создавать неограниченно. Работает на Ajax — без обновления страницы. Есть звуковое уведомление — удобно если вы на другой вкладке. Множество опций настраиваемо — под себя подстроить легко.